O "Grupo de Regatas do Flamengo", que depois se tornou "Clube de Regatas do Flamengo" nasceu em 1985 para disputas no remo e por isso a história dessa modalidade na equipe rubro-negra se confunde com a própria história do Flamengo. A primeira vitória veio em 1898 pelo Campeonato Náutico do Brasil, e o primeiro título do esporte e também do clube em 1900, na Regata do IV Centenário da Descoberta do Brasil, conquistando o troféu Jarra Tropon. Em 1905, o clube venceu uma prova clássica, a Taça Sul-América. Segundo o livro História dos Esportes Náuticos no Brasil, de Alberto Mendonça, até 1908, o Flamengo já tinha conquistado 43 medalhas de ouro, 126 de prata e 141 de bronze. A modalidade fez com que a equipe ficasse conhecida antes mesmo de fundar um departamento de futebol, em 1911; e revelou grandes atletas como Everardo Paes de Lima, Arnaldo Voigt, Alfredo Correia ("Boca Larga"), Ângelo Gammaro ("Angelú") e Antônio Rebello Junior ("Engole Garfo"); sendo estes três últimos considerados heróis de desporto brasileiro por terem completado a travessia Rio-Santos em 1932.

De 1931 a 1937 foi heptacampeão carioca e de 1940 a 1943 tetracampeão da mesma competição. Em 1963, começou a "era Buck", que revolucionou o remo rubro-negro, trazendo atletas de outros estados do Brasil e reformando as instalações para acomodar melhor as embarcações. Buck foi treinador da Seleção Brasileira, dirigindo a equipe em várias competições internacionais. No início da década de 80, o Flamengo ganhou o decacampeonato estadual e voltou a conquistá-lo em 1992. Já venceu o Troféu Brasil masculino 10 vezes, e o feminino uma vez; tem atualmente 45 títulos cariocas, sendo atual bicampeão da competição.^[178][179]