2006 a 2009 : o início de novos tempos e o fim da espera

Em 2006, chegou pela quinta vez à final da Copa do Brasil, porém desta vez conseguiu conquistar o título sobre o rival Vasco^[110]. Um fato curioso foi a demissão do técnico Waldemar Lemos, após a classificação da equipe para as finais da competição^[111]; e para o seu lugar foi contratado Ney Franco.

Em 2007, paralelo à disputa da Copa Libertadores da América, o Flamengo conquistou a Taça Guanabara. Na final do estadual contra o Botafogo, o Flamengo sagrou-se campeão nos pênaltis^[112]. Na Taça Libertadores da América de 2007, foi eliminado pelo Defensor Sporting, do Uruguai, nas oitavas de final. Em sua partida de ida, perdeu por 3 a 0 em Montevidéo e venceu por 2 a 0 o jogo de volta^[113]. O Campeonato Brasileiro de 2007 prometia ser um dos piores da história do Clube de Regatas do Flamengo. Durante a disputa, o técnico Ney Franco foi demitido e o clube contratou novamente Joel Santana. Nesse ponto, o clube almejava apenas sair da zona de rebaixamento e talvez conquistar uma vaga na Copa Sul-americana, porém ao final do campeonato o Flamengo havia conquistado o direito a uma vaga na Taça Libertadores da América de 2008^[114].

No primeiro turno do Campeonato Carioca de 2008 conquistou a Taça Guanabara e, posteriormente na final, o Campeonato Carioca, ambos sobre o Botafogo^[115]. Na primeira fase da Taça Libertadores terminou com a segunda melhor campanha desta fase do campeonato^[116]. Nas oitavas de final da Taça Libertadores, o Flamengo enfrentou o América. No primeiro jogo aplicou uma goleada de 4 a 2 sobre o adversário, em pleno Estádio Azteca. Contudo, no jogo de volta foi eliminado, perdendo a partida no Maracanã por 3 a 0.^[116]. No Campeonato Brasileiro, o Flamengo teve um início avassalador, porém pontos preciosos perdidos em casa custaram-lhe não só a chance de conquista do título quanto a classificação para a Copa Libertadores de 2009. Porém, com o descenso do seu maior rival Vasco da Gama à Série B do Campeonato Brasileiro, o Flamengo tornou-se o único clube carioca a nunca rebaixado no Campeonato Brasileiro.^[117].

Na Taça Rio de 2009, o time superou o Botafogo na final, conquistando o título e o direito à disputa do estadual.^[118] Nas finais, assim como em 2007, a decisão foi para os pênaltis^[119]. O título marcou o quinto tricampeonato estadual do clube, e o deixou pela primeira vez líder absoluto em número de conquistas estaduais: 31, contra 30 do Fluminense^[16]. Na Copa do Brasil, o clube foi eliminado pelo Internacional, após empate por 0 a 0 no Maracanã e uma derrota por 2 a 1 que encerrou a participação do clube na competição.^[120] Em 22 de julho de 2009, Cuca foi demitido do clube.^[121] Com Andrade como substituto, o time embalou no Campeonato Brasileiro e, com uma grande recuperação no segundo turno, assumiu a liderança na penúltima rodada, após vencer o Corinthians por 2 a 0 e com a derrota do São Paulo de 4 a 2 para o Goiás.^[122] Em 6 de dezembro o clube precisava vencer para confirmar o título, num jogo tenso contra o Grêmio que saiu na frente no placar, mas o Flamengo virou o jogo para 2 a 1 e conquistou a taça de campeão após 17 anos.^{[123][124][125]}