Após o título brasileiro de 1992, o clube entrou em uma grande crise financeira e as conquistas nacionais e internacionais tornaram-se menos frequentes. Em 1995, ano do seu centenário, o radialista Kleber Leite assumiu a presidência do clube e contratou o atacante Romário, então o melhor jogador do mundo, que estava no Barcelona^[95].

Mesmo com Romário (que nesse ano brigava contra Túlio e Renato Gaúcho pelo "título" de Rei do Rio) e outros craques que foram contratados, como Edmundo e Branco, o ano do centenário rubro-negro não foi vitorioso. O Flamengo conquistou apenas a Taça Guanabara com três gols de Romário contra o Botafogo^[96].

Em 1996, o Flamengo conquistou de forma invicta o Campeonato Carioca de Futebol e a Taça Guanabara, vencendo o Vasco no último jogo da Taça Rio e conquistando o título por antecipação. Romário foi o artilheiro do estadual e Sávio Bortolini Pimentel o destaque da campanha do Flamengo na Copa Ouro Sul-Americana, onde o Rubro Negro sagraria-se campeão. Este foi o terceiro título internacional oficial do Flamengo^{[97] [98]}.

Em 1999, assumiu Edmundo dos Santos Silva e, com ele, veio um contrato milionário com a empresa de marketing esportivo ISL^[99]. Apesar de campanhas ruins no Campeonato Brasileiro, o Flamengo se destacava em outras competições, tanto que sagrou-se tricampeão estadual (1999, 2000 e 2001) todas elas em cima do Vasco. Ganhou a Copa Mercosul em 1999 e a Copa dos Campeões, em 2001^[100]. Neste mesmo ano (2001), o Flamengo escapou do rebaixamento à Série B do Campeonato Brasileiro na última rodada do torneio^[101] e iniciou uma série de campanhas pífias no Campeonato Brasileiro, quase em todas lutando contra o rebaixamento.

O campo do Flamengo.

Em 2002 a ISL faliu, por razões alheias ao contrato com o Flamengo, e o clube ficou sem seu parceiro milionário. Sem dinheiro para manter o grande time montado, deu-se início a uma péssima fase no futebol rubro-negro. No mesmo ano Edmundo dos Santos Silva foi afastado da presidência acusado, entre outras coisas, de improbidade administrativa em uma votação bastante conturbada e polêmica (há denúncias de que não havia o quórum exigido no Estatuto do Clube). Até hoje não foi comprovada a veracidade dessas acusações a não ser as de sonegação de imposto, que foram assumidas pelo ex-presidente^[102]. Sem dinheiro para grandes contratações, o Flamengo não conseguiu formar equipes competitivas e por pouco não foi rebaixado no Campeonato Brasileiro em 2002^[103], 2004^[104] e 2005^[105].

Em 2003 e 2004, ainda conseguiu chegar a final da Copa do Brasil. No primeiro ano, perdeu para o Cruzeiro^[106]. Na segunda vez, perdeu para o Santo André^[107].

Em 2004 o Flamengo conquistou seu 28º título estadual, em cima do rival Vasco da Gama^[108]. Em 2005, o Flamengo fez um dos piores anos de sua história e, na chegada do técnico Joel Santana para salvar o clube do rebaixamento nas últimas rodadas do Campeonato Brasileiro, cravou, em nove jogos disputados, seis vitórias e três empates, evitando assim que o Flamengo tivesse que disputar a Segunda Divisão em 2006^[109].

1995 a 2005: do centenário ao risco de rebaixamento