Penta
Dois anos depois, Zico voltou ao clube e em 1986 conquistou seu último Campeonato Carioca. Zico neste ano participou de poucas partidas, já que em 1985 numa partida do Estadual contra o Bangu ele foi vítima de uma entrada violenta do jogador Márcio Nunes, ficando sem jogar por muito tempo devido ao longo período de recuperação da cirurgia. Mas na partida inaugural do Estadual seguinte, marcou três dos 4 gols do Flamengo na vitória de 4 a 1 sobre o Fluminense[74].
Em 1987, foi um dos principais responsáveis pela conquista da primeira edição da Copa União (chamada pela CBF de módulo verde), considerado por maior parte da imprensa[75] e pelo Clube dos 13 como o tetracampeonato nacional do Flamengo[76][77]. Destacam-se as vitórias nas partidas semifinais contra o Atlético Mineiro e a final contra o Internacional, que foi vencida com um gol de Bebeto[78]. A Copa União terminou de maneira controversa. Naquele ano a CBF decidiu que não organizaria o Campeonato Brasileiro, sendo assim o Clube dos 13 decidiu organizá-lo. A CBF concordou com o regulamento criado pelo Clube dos 13, porém, voltou atrás, intervindo nas regras do campeonato, a então Copa União.[79][80] Na época o Clube dos 13 organizou o campeonato com as melhores equipes da época para disputar a Copa União e as demais equipes disputariam a Copa Brasil.[81] A CBF então dividiu em dois módulos (Verde e Amarelo), e com o campeonato em andamento decidiu que no fim o campeão do Módulo Verde jogaria com o campeão do Amarelo e o vice-campeão do Verde jogaria com o vice-campeão do Módulo Amarelo. Ao fim da Copa União o Flamengo (campeão do Módulo Verde) deveria enfrentar o Sport (campeão do Módulo Amarelo) para sagrar-se campeão, e o Internacional deveria enfrentar o Guarani. No entanto o Clube dos 13, e consequentemente o Flamengo e o Internacional, não aceitaram as alterações e sequer entraram em campo, perdendo suas partidas por WO.[82][83] A CBF então oficializou o Sport como campeão brasileiro de 1987 e o Guarani como vice-campeão daquele ano.[84]
Titulares importantes deixaram o clube para disputar as Olimpíadas de Seul. Não contratando substitutos à altura, o Flamengo teve participação regular no primeiro turno do Campeonato Brasileiro de 1988. A equipe lutou pela classificação no primeiro turno, mas não a alcançou. No segundo turno, o Flamengo iniciou sua empreitada rumo à classificação e a vaga para a próxima fase foi assegurada[85]. Em janeiro de 1989, teve início a segunda fase do Campeonato Brasileiro de 1988, e o Flamengo foi eliminado pelo Grêmio[86]. Pelo Campeonato Carioca do mesmo ano, o Flamengo venceu o primeiro turno. Porém, no segundo turno, o rubro-negro entregou a Taça Rio ao Botafogo, que mais tarde se sagraria campeão carioca[87]. No mesmo ano, iniciou-se um novo campeonato, a Copa do Brasil, e o Flamengo foi eliminado ao se encontrar novamente com o Grêmio[88]. Pelo Campeonato Brasileiro de 1989, o Flamengo teve participação discreta[89].
Neste período Zico marcou 568 gols e foi o maior artilheiro da história do clube[90]. Em 1990, diante de um Maracanã lotado, Zico faria a sua partida de despedida pelo Flamengo[91].
Mesmo sem seu grande craque, os primeiros anos da era pós-Zico, foram de glória para o Flamengo. A primeira conquista nacional foi a segunda edição da Copa do Brasil em 1990 contra o Goiás[92]. Entre o fim de 1990 e ao longo de 1991 o Flamengo, agora comandado por Júnior devolveu a "quina" em cima do rival Vasco da Gama, conquistando cinco vitórias seguidas, e conquistando o Estadual do Rio de 1991[93].
O ano de 1992 foi marcado pela conquista de mais um título nacional, superando o Botafogo na final do Campeonato Brasileiro daquele ano, que teve o primeiro jogo vencido pelos rubro-negros por 3 a 0 e o segundo empatado de 2 a 2. Neste ano o grande destaque foi mais uma vez Júnior[94].
1984 a 1994: do drama e volta de Zico ao penta